Concours UE1 2016/2017 - Q12

Bonjour,
Pour le QCM 12 en chimie orga, j'ai un doute sur mes réponses... j'ai mis A,B et D, je suis sure que la B est vraie mais j'ai un doute sur la D et la A...
Par contre je n'arrive pas mettre la photo du sujet...

Merci d'avance !

J'ai trouvé ça aussi

La A car le carbocation n'est pas stable (primaire) et donc faiblement encombré et aussi car le nucléophile est fort -> favorise SN2
La B c'est dans le diapo
La D car l'hydrogénation catalytique est une syn addition donc le composé possède un plan de symétrie et est donc optiquement inactif

Par contre si un tuteur pouvait expliqué pourquoi la C est fausse svp

Coucou,
Pour moi la C est juste, l'action de KMnO4 dilué entraîne une syn addition de 2 OH donc on a bien un plan de symétrie comme avec l'hydrogenation catalytique.
Pour les autres propositions je suis d'accord
Bon courage

Du coup moi je comprends pas quand est-ce qu'on va privilégier la SN1 par rapport à la SN2?

Tu auras plutôt une SN1 si le carbocation qui se forme est tertiaire ou engagé dans un système conjugué donc qu'il est le plus stable possible. De plus un solvant polaire et protique favorise une SN1.

Pour la SN2, tout se déroule en même temps donc il faut plutôt que le carbone sur lequel va avoir lieu la réaction soit le moins encombré possible. De plus, plus le nucléophile est fort et plus la réaction sera favorisée (alors qu'il n'a que peu d'importance pour SN1). Enfin un solvant polaire et aprotique favorise une réaction SN2. (Un solvant polaire va protonner ton nucléophile ce qui va le rendre moins fort donc il faut qu'il soit aprotique)

Voilà j'espère que c'est plus clair. Les points vraiment importants sont l'encombrement du carbone et le solvant.

Du coup toutes les réponses sont bonnes ?

Oui
D’ailleurs je crois que l’oxydation avec KMNO4 dilué n’est pas au programme cette année

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