Exercice 5 poly 2 (Gautret) = exercice 4 ED2 2017-18

Bonjour,
j'ai un petit doute dans cet exercice concernant les molécules avec des doubles liaisons. Voici l'énoncé


1) pour la molécule 5, la charge positive peut se faire attaquer par un nucléophile mais est-ce le seul site possible pour une attaque de nucléophile ? Comme il y a délocalisation des électrons à cause des doubles liaisons est-ce qu'on ne peut pas dire que tous les atomes impliqués dans les doubles liaisons peuvent subir une attaque de nucléophile ?

2) Pour la molécule 3, j'ai dit que les deux atomes de carbone situés aux angles du triangle sont susceptibles de subir l'attaque d'un nucléophile car appauvri par l'oxygène. Est-ce correct ?



Merci d'avance

Salut Anna !
1) Oui carrément, c'est un carbocation qui présente un système conjugué donc il a plusieurs écritures possible car comme tu l'as dis il y a délocalisation des électrons (on aura donc les carbones 1, 3 et 5 qui seront susceptibles d'être plus facilement attaqués).

2) Oui pour moi aussi ce sont ces 2 là mais je pense que le carbone le plus à droite sera plus facilement attaqué car il y a moins d'encombrement stérique (c'est une nuance mais sinon tu as le bon raisonnement !)
En plus ton autre carbone (celui de gauche) est lié à un CH3 qui va donner un petit peu d'électrons donc combler le manque crée par l'attraction de O.
Les 2 sont susceptibles d'être attaqués par un nucléophile mais celui de droite plus que celui de gauche !

J'espère que j'ai bien répondu à tes questions sinon n'hésite pas à demander des précisions !

Parfait merci beaucoup !