Exercice 7 poly 3 Gautret

Bonjour,
dans cet exercice, je suis un peu perdue :/


pour le composé A, j'ai vu que c'était de l'eau,qui est un solvant protique et polaire et j'en ai déduit que c'était une SN1. On obtiendrait alors un alcool --> est-ce le bon raisonnement ?

pour le composé B : alors là c'est la mort ! Le DMF est un solvant aprotique et polaire ce qui m'inciterait à dire que c'est une SN2 (donc produit de configuration R) MAIS d'un autre côté c'est une base forte et le carbone est encombré (je trouve) don cne serait-ce pas une E2 ?
Dans le cas d'une E2, on obtiendrait alors un alcène ? Mais ce n'est pas optiquement actif je crois...

Mes questions sont donc : y a-t-il une méthode pour répondre à ces questions et comment choisir le mécanisme mis en jeu ??
Merci

Salut,
C'est un peu compliqué à répondre sur forum,
Ton raisonnement est bon pour la A;
Pour la B également sauf que l'on t'indique que le composé obtenu est optiquement actif, cela ne peut pas être un alcène car pour être optiquement il faut qu'il y ait une libre rotation autours du C, ce qui n'est pas possible au sein d'un alcène à cause de la double liaison.
Donc tu pars plutôt vers une SN.
Ensuite tu as plusieurs indices pour déduire que la réaction est SN2 plutôt que SN1 :
1.Le solvant est polaire aprotique.
2. Le composé obtenue est optiquement actif, ce qui signifie que ta réaction est stéréospécifique.

J'espère que cela t'aidera, essaie de faire les autres et n'hésite pas à poser d'autres questions si ce n'est pas encore claire, c'est un chapitre difficile.
Bon courage

Salut !
Merci pour ta réponse j'ai bien compris !
je voulais juste une petite confirmation pour les suivants pour être sûre

pour la C, j'ai repris le raisonnement de la B :
- optiquement inactif = pas d'élimination
- solvant aprotique et polaire
=> c'est une SN2

pour la D alors là j'ai eu un petit doute mais bon
- optiquement inactif = pas de SN2, peu probable d'avoir une SN1 (sinon il y aurait écrit racémique dans la troisième colonne)
- solvant polaire et protique et c'est une base forte
=> du coup je dirais E2, parce que la base forte prime sur le solvant polaire et protique... est-ce correct ? ^^
(de plus petite parenthèse : avec ce réactif et ce substrat, il est possible d'avoir une SN1 ?)

pour la E j'ai utilisé le même raisonnement qu'avant et je trouve SN2

Dans l'ensemble juste un doute sur la D

Merci d'avance

Salut, je suis d'accord sur ton raisonnement,
Pour la D je pense que tu as raison, et je ne crois pas qu'une substitution soit possible, car ton solvant est une base forte donc pas un nucléophile, mais plutôt un électrophile, du coup tu n'as pas dans ta solution de nucléophile présent pour faire la substitution.

Bon courage pour la suite

Salut,

Je reviens sur ce post, comment peut on savoir que RS-NA+ pour la proposition C est un solvant aprotique .. ??
..


En fait pourriez vous me dire quels seraient les mécanismes qui aboutissent à avoir un composé "actif" svp ?

(j'ai fais ma propre liste je ne sais pas si cela est bon ..)

pour moi cela serait :

optiquement actif = SN2

racémique = SN1

optiquement inactif = E1 et E2 car formation d'un alcène

Pourriez vous me dire si stéréospécifique = actif ? et m'expliquer cette notion concrètement ?

MERCI !

Eh bien du coup je viens de répondre à ton message sur l'autre post que tu as fait !

https://talc.forumgratuit.org/t7103-exos-chapitre-3#25330

Bonsoir
je reviens sur ce poste car je ne comprends pas pourquoi par exemple pour la A on ne doit pas faire une hydrogénation au lieu d'une réaction SN2...

pardon je veux dire * hydratation

Salut !

C'est parce que le substrat qu'on te donne est un halogénoalcane, donc ce sera forcément soit une substitution nucléophile, soit une élimination.

L'hydratation, c'est une réaction qui se déroule sur les alcènes (il faut une double liaison à ouvrir pour permettre la fixation d'un hydrogène et d'une molécule d'eau)

Ah ouiii c'est plus clair maintenant merci beaucoup!