TK3 UE1 Q44 2018-19

Bonsoir,
Je me pose une question au sujet de l'exercice où il fallait classer les molécules par ordre croissant d'acidité.
Je ne comprends pas pourquoi la molécule B est considérée comme plus acide que la E, sachant que la seule chose
qui diffère entre les 2 est que la B a un gpmt thiol et la E un gmpt OH. O est plus électronégatif que S, donc la molécule E devrait
être moins stable, plus facilement déprotonable et donc plus acide que la B ?
Où est mon erreur ?
Par avance, merci
Bonne soirée !

Coucou,

En fait, l'électronégativité n'est pas tellement ce qui importe entre le S et le O : elle est presque identique. Ce qui change vraiment, c'est la taille du nuage électronique : le S à une couche de plus, sa liaison avec le C est donc moins forte, plus "lâche". En effet, ayant plus d'électrons autours de lui, le S exerce un effet attracteur moins important : son nuage est plus déformable et le H partira plus facilement.

Est-ce clair ? Bon courage !

D'accord, merci ! Dans ce cas, c'est plutôt la taille du nuage qui est à prendre en compte prioritairement par rapport
à l'électronégativité ?

Salut !
Non généralement, tu regardes l'électronégativité en premier mais si il n'y à pas une différence très importante entre les 2 tu regardes la taille du nuage électronique : entre FH et ClH c'est le proton du ClH qui partira plus facilement car ton Cl a un nuage électronique plus diffus/déformable

Dans ton poly cette phrase résume un peu ce sujet :
"De C-F à C-I, les e- sont de moins en moins retenus par les noyaux
=> Déformation du nuage d’e- de plus en plus possible"

En espérant que c'est plus clair, bon courage !