élimination
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Tutorat Licence Santé Lille Catho :: L1 - Chimie, Chimie Organique, Chimie Structurale, Génétique et Biochimie :: Questions de cours et d'ED :: CHIMIE ORGANIQUE
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élimination
Bonjour !
Je ne comprend pas pourquoi "la base arrache H+ en α (carbanion)" et non en bêta ? car le carbone alpha étant lié au groupement partant, il perdra donc son hydrogène + sa liaison avec OH2: il ne lui restera plus que 1 H qui est censé faire la liaison pi alors que pour le carbone B il lui restera 3 H ?... Tandis que si il attaque le carbone Beta, alors le carbone béta perd un H et fait alors la liaison pi il lui restera 2H et le carbone alpha perd OH2 et il lui restera 2H donc un alcène?...
Et d'ou sort le carbanion svp ?
Merci beaucoup d'avance !!
Je ne comprend pas pourquoi "la base arrache H+ en α (carbanion)" et non en bêta ? car le carbone alpha étant lié au groupement partant, il perdra donc son hydrogène + sa liaison avec OH2: il ne lui restera plus que 1 H qui est censé faire la liaison pi alors que pour le carbone B il lui restera 3 H ?... Tandis que si il attaque le carbone Beta, alors le carbone béta perd un H et fait alors la liaison pi il lui restera 2H et le carbone alpha perd OH2 et il lui restera 2H donc un alcène?...
Et d'ou sort le carbanion svp ?
Merci beaucoup d'avance !!
Vic- Messages : 82
Date d'inscription : 12/10/2020
Re: élimination
Salut, est-ce que tu pourrais juste mettre une photo comme ça je peux m'y référer et l'explication sera plus claire
Grincheux- Messages : 29
Date d'inscription : 24/09/2019
Re: élimination
Oui alors voila en fait quand je refait les étapes du diapo j'obtiens ca... (avec les couleurs et tout) mais ce qu'a fait le prof en cours c'est l'autre photo (tout en bleu j'ai juste rajouter alpha et beta pour que tu comprennes ma question)
Du coup déjà je comprend pas si ce qu'à fait le prof est une E1 ou une E2 mais dans tous les cas j'ai deux questions:
dans les étapes sur le diapo c'est écrit "on arrache le H+ en alpha (carbanion)"
Sauf que quand je refait le mecanisme, si j'ai bien compris alpha c'est la ou il y a le groupement fonctionnel donc le OH? donc si on arrache le H en alpha, ca veut dire que le carbone va perdre a la fois le H et le OH donc il va se retrouver sous forme CH ? donc il y a un bug ?
Et mon autre question c'est que je ne comprend pas quand est formé le carbanion dans la réaction ?
et pour E1 il y a en plus la formation d'un carbocation mais le carbocation on le forme avant le carbanion, après?...
enfin bref en gros j'ai pas trop compris le mécanisme...
Voila merci beaucoup !
Vic- Messages : 82
Date d'inscription : 12/10/2020
Re: élimination
Salut !
En cours le prof a fait une E2 : 1 seule étape (pas de formation du carbocation), alcool primaire
Je te mets les notes que j'ai prises pendant le cours :
Donc effectivement la base attaque au niveau du C ne portant pas le groupement partant ! Donc ton raisonnement est bon
Pour ce qui est de la E1 : le carbocation se forme après le départ du groupement partant car le C qui le portait n'a plus que 3 liaisons, et a perdu l'électron qu'il avait engagé dans la liaison avec le GP.
Le carbanion se forme au même moment : lorsque la base attaque le H de l'autre carbone, celui-ci ne fait alors plus que 3 liaisons, mais il a récupéré les 2 électrons de la liaison qu'il faisait avec le H qu'il a perdu, il peut donc former un doublet non liant (ou charge -, ce qui en fait un carbanion).
L'étape suivante est donc la formation d'une liaison : le carbanion partage son doublet avec le carbocation, et le doublet devient une liaison, permettant la formation d'un alcène !
Donc il y a bien formation d'un carbanion, mais sa formation n'a pas été représentée en cours, parce qu'il ne dure pas longtemps, il donne très vite la liaison (d'autant que le prof a détaillé la E2, dans laquelle on n'a même pas la formation du carbocation, donc tout se fait instantanément).
Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi
En cours le prof a fait une E2 : 1 seule étape (pas de formation du carbocation), alcool primaire
Je te mets les notes que j'ai prises pendant le cours :
Donc effectivement la base attaque au niveau du C ne portant pas le groupement partant ! Donc ton raisonnement est bon
Pour ce qui est de la E1 : le carbocation se forme après le départ du groupement partant car le C qui le portait n'a plus que 3 liaisons, et a perdu l'électron qu'il avait engagé dans la liaison avec le GP.
Le carbanion se forme au même moment : lorsque la base attaque le H de l'autre carbone, celui-ci ne fait alors plus que 3 liaisons, mais il a récupéré les 2 électrons de la liaison qu'il faisait avec le H qu'il a perdu, il peut donc former un doublet non liant (ou charge -, ce qui en fait un carbanion).
L'étape suivante est donc la formation d'une liaison : le carbanion partage son doublet avec le carbocation, et le doublet devient une liaison, permettant la formation d'un alcène !
Donc il y a bien formation d'un carbanion, mais sa formation n'a pas été représentée en cours, parce qu'il ne dure pas longtemps, il donne très vite la liaison (d'autant que le prof a détaillé la E2, dans laquelle on n'a même pas la formation du carbocation, donc tout se fait instantanément).
Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi
Asticoo- Messages : 589
Date d'inscription : 22/09/2017
Vic aime ce message
Re: élimination
ok super merci beaucoup pour ton explication !!
Vic- Messages : 82
Date d'inscription : 12/10/2020
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