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Elimination E2

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Elimination E2 Empty Elimination E2

Message  Floragueneau Sam 25 Nov - 10:03

Bonjour,

Je ne comprend pas un point de mon cours,
dans les éliminations E2 on obtient un seul alcène, mais il est dit qu'on obtient l'alcène "le plus substitué" selon la règle de Zaitsev.
Quand on a deux alcènes Z et E, comment voir lequel est le "plus substitué" vu qu'ils ont exactement les mêmes substituants, simplement dans un ordre différents ? Est-ce par rapport à l'encombrement ?
Merci Smile

Floragueneau

Messages : 4
Date d'inscription : 06/11/2017

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Elimination E2 Empty Re: Elimination E2

Message  La Gueuse Sam 25 Nov - 18:40

Coucou,
En fait c'est parce que dans ta réaction d'élimination du enlève un halogène et un H mais le H partant peut provenir de différents atomes. Celui qui partira sera de préférence celui qui formera l'alcène le plus substitué:
Par exemple

CH3-CH2-CHBr-CH3 + NaOH ->  CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O

Ici le H qui part est celui du CH2 à gauche du CHBr mais ça aurait aussi pu être celui du CH3 à droite du CHBr dans ce cas tu aurait obtenu: CH3-CH2-CH=CH2.

En développant ça te donne ça :
Elimination E2 Alcyne10

Celui de gauche est plus substitué que celui de droite car à droite le C de la double liaison est lié à 2 H alors que dans la molécule de gauche le C de la double liaison est lié à un H et un CH3.

Tu as compris ?
Bon courage Smile
La Gueuse
La Gueuse

Messages : 293
Date d'inscription : 07/12/2014

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Elimination E2 Empty Re: Elimination E2

Message  Floragueneau Dim 26 Nov - 17:59

J'ai compris, merci beaucoup!!

Floragueneau

Messages : 4
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