Elimination E2
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Elimination E2
Bonjour,
Je ne comprend pas un point de mon cours,
dans les éliminations E2 on obtient un seul alcène, mais il est dit qu'on obtient l'alcène "le plus substitué" selon la règle de Zaitsev.
Quand on a deux alcènes Z et E, comment voir lequel est le "plus substitué" vu qu'ils ont exactement les mêmes substituants, simplement dans un ordre différents ? Est-ce par rapport à l'encombrement ?
Merci
Je ne comprend pas un point de mon cours,
dans les éliminations E2 on obtient un seul alcène, mais il est dit qu'on obtient l'alcène "le plus substitué" selon la règle de Zaitsev.
Quand on a deux alcènes Z et E, comment voir lequel est le "plus substitué" vu qu'ils ont exactement les mêmes substituants, simplement dans un ordre différents ? Est-ce par rapport à l'encombrement ?
Merci
Floragueneau- Messages : 4
Date d'inscription : 06/11/2017
Re: Elimination E2
Coucou,
En fait c'est parce que dans ta réaction d'élimination du enlève un halogène et un H mais le H partant peut provenir de différents atomes. Celui qui partira sera de préférence celui qui formera l'alcène le plus substitué:
Par exemple
CH3-CH2-CHBr-CH3 + NaOH -> CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O
Ici le H qui part est celui du CH2 à gauche du CHBr mais ça aurait aussi pu être celui du CH3 à droite du CHBr dans ce cas tu aurait obtenu: CH3-CH2-CH=CH2.
En développant ça te donne ça :
Celui de gauche est plus substitué que celui de droite car à droite le C de la double liaison est lié à 2 H alors que dans la molécule de gauche le C de la double liaison est lié à un H et un CH3.
Tu as compris ?
Bon courage
En fait c'est parce que dans ta réaction d'élimination du enlève un halogène et un H mais le H partant peut provenir de différents atomes. Celui qui partira sera de préférence celui qui formera l'alcène le plus substitué:
Par exemple
CH3-CH2-CHBr-CH3 + NaOH -> CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O
Ici le H qui part est celui du CH2 à gauche du CHBr mais ça aurait aussi pu être celui du CH3 à droite du CHBr dans ce cas tu aurait obtenu: CH3-CH2-CH=CH2.
En développant ça te donne ça :
Celui de gauche est plus substitué que celui de droite car à droite le C de la double liaison est lié à 2 H alors que dans la molécule de gauche le C de la double liaison est lié à un H et un CH3.
Tu as compris ?
Bon courage
La Gueuse- Messages : 293
Date d'inscription : 07/12/2014
Re: Elimination E2
J'ai compris, merci beaucoup!!
Floragueneau- Messages : 4
Date d'inscription : 06/11/2017
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