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R et S conformation

4 participants

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Message  pompon Sam 14 Oct - 9:00

Bonjour!!!

En fait je ne comprends pas comment fonctionne la méthode du tutorat....j'ai compris que:
- on met le groupement le moins lourd à l'arrière
- s'il il est devant on inverse le résultat
- on continue la numérotation jusqu'à finir les atomes
- sens heure: R            sinon: S
Mais comment fait-on fait tourner les atomes? et s'il s'agit d'un cycle on s'arrête où dans la numérotation de chaque groupement?
R et S conformation Captur13



Merci d'avance aux tuteurs! Very Happy

pompon

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Message  La Gueuse Sam 14 Oct - 12:57

Holà ! Smile

Alors, la configuration R et S s'effectue sur un carbone asymétrique (avec 4 substituants différents).
Pour déterminer si c'est R ou S tu dois classer tes substituants selon la règle suivante:
    - REGLE 1: on classe les substituant suivant Z (numéro atomique) le plus grand (Par exemple si ton C* est lié à un -OH et à un -CH3, le OH est prioritaire car O : Z = 8 et C: Z= 6).
    - REGLE 2: si le C* est lié à deux atomes identiques tu dois étendre à la liaison d'après. (Par exemple: si tu as un -OH et un -O-CH3 c'est le -O-CH3 qui sera prioritaire)
    - REGLE 3: une double liaison vaut pour 2 liaisons et une triple liaison vaut pour 3 liaisons (Par exemple si ton C* est lié à un -COOH, on considère que le 2e carbone est lié à 3 oxygènes, celui de la liaison OH et "2" de la double liaison).

Une fois que tu as classé les substituants il faut que tu regardes dans quel sens ils tournent en mettant toujours le substituant 4 vers l'arrière ! S'il se retrouve vers l'avant il suffit d'inverser la configuration obtenue. Enfin si le substituant n°4 se retrouve dans le plan il faut que tu fasse tourner ta molécule de telle sorte que le H se retrouve vers l'arrière.
R et S conformation Rotati10
Par exemple sur ce schéma, le H était dans le plan je fais donc tourner ma molécule pour qu'il se retrouve en arrière.

Concernant les cycles:
Sur certains cycles tu peux établir une conformation R ou S en développant bien ta molécule et en y allant liaison par liaison. Par exemple pour ce cycle tu peux dire si c'est R ou S.
R et S conformation Cycle_10

Cependant sur celui qui tu as mis en photo on n'est pas capable de le dire car il y a une symétrie (M. Gautret m'avait dit en P1 que dans ce genre de cas ce sont des machines qui déterminent si c'est R ou S).

Voila j'espère que c'est plus clair. Bon courage ! alien
La Gueuse
La Gueuse

Messages : 293
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Message  pompon Sam 14 Oct - 13:28

Merci beaucoup pour cette réponse très claire!!

pompon

Messages : 169
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Message  vic6 Sam 1 Déc - 16:27

Salut !
Je pense avoir compris le principe de la configuration R et S mais dans l'exemple pris en cours je ne retrouve pas comme le prof pourtant je suis bien les règles. Donc pouvez vous me dire s'il vous plait où j'ai faux ça serait top Smile Personnellement je trouve SS mais en cours j'ai noté SR...

R et S conformation Img_1410


Merci beaucoup Very Happy

vic6

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Message  Gabrielle.G Sam 1 Déc - 17:17

Salut !
Je trouve bien comme toi, peut être que tu as mal noté ou que le prof s'est trompé en tout cas pour moi c'est bien S,S !
Bon courage ! Smile

Gabrielle.G

Messages : 179
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Message  vic6 Sam 1 Déc - 18:15

Top merci beaucoup Smile
en essayant de refaire les configurations sur le diaporama de l'orgatour, il y'en a une que je ne parviens pas à trouver pareil. Peux tu me dire ce qui ne va pas stp Wink
R et S conformation Captur14

vic6

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Message  Gabrielle.G Dim 2 Déc - 8:38

Re-salut !


Alors je pense qu'on dis SR mais parce qu'on prends le carbone porteur du Cl comme le carbone 1
SI tu regardes les molécules du haute le carbone 1 (= porteur du Cl) est à gauche et en bas il est à droite (on a inversé) donc quand tu dis SR je pense que c'est dans le sens carbone 1 puis carbone 2 mais cela donnerait RS si on prends dans le sens ou la molécule est notée...jsp si tu vois ce que je veut dire

EN tout cas la configuration que tu trouves est bonne : le carbone de gauchie est R et celui de droite est S

Dis-moi si c'est bon pour toi Smile

Gabrielle.G

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Message  vic6 Dim 2 Déc - 11:26

Merci pour ta réponse rapide sunny
Donc en gros tout dépendant de quel Carbone on commence a visualisé c'est ça ? Désolé j'ai un peu de mal mdrr. Parce que pour les 3 autres molécules j'ai pas eu de soucis pour les trouver pourtant les 2 de droites sont également inversés mais je bloque sur celle de gauche en bas Shocked

vic6

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Message  Gabrielle.G Dim 2 Déc - 12:20

En fait c'est juste un problème de diapo te prends pas la tête avec ça ahah tu as trouvé les bonnes configurations Smile

Bon courage ! Smile

Gabrielle.G

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