Concours Blanc 2013-2014 Question 13

Salut

La C est correcte selon la correction, est ce que vous pouvez m'expliquer pourquoi? Je bloque dessus depuis 1h..




Merci d'avance

Coucou,

Une espèce nucléophile cherche des zones appauvries en électrons.

Dans ta molécule de gauche tu as un =O qui attire à lui les électrons et un O lié par liaison simple qui attire aussi à lui les électrons donc ton carbone lié aux 2 O se retrouve très appauvri en électrons.

Dans ta molécule de droite tu un =O donc même effet mais tu as qu'un H après donc le carbone est moins appauvri en électrons.

Un nucléophile réagira plus facilement avec le carbone de gauche que celui de droite.

Bon courage

Salut ! 
Pourquoi dans ce cas ne prend-on pas en compte l'effet mésomère donneur du O à droite (qui va être supérieur à son effet inductif attracteur)? le carbone de la molécule de droite serait compris dans un système conjugué plus étendu et donc moins appauvrit et moins réactif pour une attaque nucléophile...? 
Merci d'avance !

Attention ton O n'est pas dans un système conjugué, il y a une liaison simple en trop. Tu n'as des effets mésomères que dans un système conjugué.

Ah, il n'y a pas pi-sigma-doublet non liant du O ? je pensais que c'était un système conjugué...

Quand tu pars du cycle du as un pi (du cycle)- sigma et après tu as un pi (avec la =O) mais pour l'autre O tu as encore un sigma.

Ahhh d'accord, je pensais qu'on pouvais passer par la double liaison du O ! Merci beaucoup pour tes explications et ta rapidité ! 

Il faut prendre le système conjugué le plus grand

De rien, bon courage

Salut, je ne comprends vraiment pas pourquoi cette proposition est comptée comme fausse :

Quelqu'un saurait pourquoi ?

Et aussi je ne comprends toujours pas dans la proposition C pourquoi le doublet non liant du O à droite ne peut pas participer à la mésomérie pour que le O à gauche qui est d'abord O= devienne -O— (O moins avec sigma) ? En plus dans une de mes corrections la proposition C est comptée comme fausse...

Merci

Salut !

Je rappelle d'abord que plus une molécule est basique plus elle capte facilement les protons.

Sur la première molécule l'azote est impliqué dans un système conjugué : son doublet non liant est délocalisé sur tout le système conjugué avec le cycle
--> le site est riche en électron mais ça se délocalise donc c'est plus diffus

Sur la deuxième molécule le doublet non liant de l'azote n'est pas impliqué dans un système conjugué : il est concentré à un même endroit donc le site est riche +++ en électron --> il capte plus facilement le proton par rapport à la molécule 1

Et sinon pour ta deuxième question je serais plus d'accord avec toi je la considèrerais comme fausse...après si d'une correction à l'autre ça varie c'est compliquée ahaha mais je pense que ton raisonnement est le bon c'est tout ce que je peux dire...


J'espère que j'ai pu t'aider, bon courage !!

Oui J'ai compris c'est clair, merci beaucoup !