nucléophiles et carbocations

Cc!

Pour les substitutions nucléophiles :
Il est écrit dans le cours : la réactivité augmente avec l'aptitude nucléofuge du groupe partant :
C-I>C-Br>C-Cl>C-F
Je ne comprends pas trop ce ça veut dire

Il est dit que les carboradicaux et carbanions sont stabilisés par des systèmes conjugaison. Je voulais savoir si ces systèmes avaient le même effets sur les carbocations? Dans notre correction d'ED, les systèmes au niveau des carbocations sont classés comme les plus stables.

Et dernière question, je ne comprends pas trop les différences entre les SN1 et SN2

merci d'avance !

Salut !

1) L'aptitude nucléofuge, c'est la capacité d'un ion à se dissocier de la molécule à laquelle il est relié. C'est en lien avec la taille du nuage électronique : plus le nuage électronique est important, moins la liaison est forte (parce que les deux atomes sont plus "éloignés", comme si les électrons se mettaient entre eux).
Ici par exemple, tu fluor seras beaucoup moins réactif car il a un nuage électronique peu important (Z=9), donc la liaison sera forte.
A contrario, l'iode et le brome ont un nuage électronique bien plus important et se détacheront alors bien plus facilement (ce qui fait d'eux de meilleurs réactifs).


2) Les systèmes de conjugaisons sont une mise en commun des électrons entre plusieurs atomes, donc pour des carboradicaux ou des carbanions qui possèdent un excès d'électrons, c'est une façon de diluer ce surplus, de le délocaliser afin qu'il soit moins important, ce qui va effectivement les stabiliser.
J'aurais donc tendance à dire que l'effet est inverse pour un carbocation, si on vous a dit le contraire en ED, c'est que ça doit dépendre du type d'effet mésomère dans lequel est impliqué la molécule (M+ ou M-).
Mets une photo si tu veux plus d'explications, qu'on regarde ça ensemble


3) SN1 se fait en 2 étapes : d'abord une rupture de la liaison entre le carbone et l'halogène (qui donne un carbocation plan et un ion halogénure), puis une fixation du nucléophile.
Le fait de passer par l'étape du carbocation plan fait que le nucléophile pourra se fixer aléatoirement en avant ou en arrière, ce qui donnera un mélange racémique.

SN2 se fait en 1 seule étape : la rupture de la liaison C-X et la fixation du nucléophile se font de manière simultanée. C'est donc une réaction stéréospécifique, parce que la fixation du nucléophile n'est pas aléatoire (il se fixera forcément en opposition à l'halogène).


Voilà voilà, j'espère avoir pu t'éclairer !