Ordre de stabilité des carbocations

Bonjour,

J'ai lu les questions précédentes sur le même sujet mais je ne comprends tjrs pas comment savoir si un carbocation est plus stable qu'un autre. Je sais simplement que le plus stable est celui qui aura le plus d'effet inductif attracteur et le plus d'effet mésomère. Par exemple entre ces trois molécules:
1 CH3-CH-CH3
2 CH3-CH-CH2-F
3 CH3-CH-CH-CH2

(ce sont les molécules de l'exercice 5 de l'ED2)

Salut,

Pour ce genre d'exercice, il faut vraiment essayer de comprendre ce que représente un carbocation. Un carbocation va être une molécule possédant un carbone déficitaire en électron. Ainsi il sera chargé positivement. On sait que la neutralité est l'exemple de la stabilité et que tout système recherche à s'approcher de cet état de stabilité. Ainsi, dans un carbocation, il va falloir chercher à combler le manque d'électron. Donc, pour cet exercice on va rechercher la molécule pour laquelle le carbone est le moins déficitaire en électron.

Tout d'abord, on remarque que tous les carbones déficitaires ont le même nombre de substituants. L'ordre de stabilité ne va donc pas dépendre de ce paramètre.
On regarde donc les groupes qui les entoure et leurs effets. On recherche 2 types d'effet: inductif et mésomère en retenant que l'effet mésomère est prédominant sauf pour les Halogènes (pour eux c'est l'effet inductif qui domine).

Dans la première molécule: le C déficitaire est relié à 2CH3 qui ont chacun un effet inductif donneur = +2 en apport d'e-.
La seconde molécule: un effet inductif donneur par le CH3 mais aussi un effet inductif attracteur par le Fluor. Donc pas de changement niveau apport d'e-.
Rappel: l'effet inductif s'étend sur 3 liaisons.
Pour la 3ème molécule: On a un apport par le CH3 mais aussi par le CH2 cependant cet apport va être moins conséquent que pour un CH3 car il va être réparti entre le CH et CH3 donc apport de 1,5 e-.

En conclusion, on revient sur le fait qu'un carbocation est plus stable plus on lui apporte d'électron: donc on aurait molécule 1 puis la 3 et enfin la 2 en ordre décroissant de stabilité.

PS je pense il y a une erreur et que la dernière molécule est CH3-CH-CH2-CH3 ? Je réponds pour ce cas si non je reviendrai sur la molécule.

Dis moi si mon explication t'a aidé, ou si tu as encore des questions.
Bon courage !

Oui merci pour ces explications par contre pour la 3ème molécule, désolée j'ai pas précisé mais c'est une double liaison entre CH et CH2 du coup on peut dire qu'il y a un effet mésomère et dans ce cas l'ordre change et c'est bien la 3ème molécule qui devient la plus stable?